В град Кермен на 4 май ще се проведе Деветият фолклорен събор „Кермен 2019“. Седмица на испанската и ибероамериканската култура ще бъде открита в зала „Сливен“ на 7 май, която ще продължи до 11 май. Пролетен концерт с участието на колективите при Народно читалище „Зора-1860“ ще зарадва публиката на 8 май. Той ще започне от 18.00 часа в зала „Зора“.
XXI Национален фестивал на детската книга ще се проведе от 8 до 10 май. Програмата му включва концерт-спектакъл, куклени спектакли, концерти на открита сцена, представяне на книги, както и базар, изложби и др.
По повод Деня на Европа и Деня на победата - 9 май, в близост до фонтана „Кълбото“ от 10.00 часа ще бъде открит евробазар с участието на сливенски фирми, организации, институции и детски арт-работилници. От 17.30 часа в залата на Драматичен театър „Стефан Киров“ ще бъде връчена официалната награда „Константин Константинов“ за принос в детското книгоиздаване за 2019 г.
На 9 и 10 май ще се проведе научен форум „Дни на науката на Технически университет – София“ и XXIII Национална конференция с международно участие „Сливен 2019“.
С церемония по поднасяне на венци и цветя пред паметника на Хаджи Димитър и сливенските възрожденци на 10 май ще бъдат отбелязани 179 години от рождението му.
Конкурс-надпяване „С песните на Йовчо Караиванов“ ще се проведе в село Селиминово на 11 май. На 13 май на площад „Хаджи Димитър“ ще се проведе клетва на първокласника. От 20 до 22 май в Сливен гостува „София филм фест“. В програмата са включени и прояви, свързани с 24 май – Ден на българската просвета и култура и славянската писменост. От 27 до 28 май Сливен ще бъде домакин на Международен фестивал на анимационния филм „Златен кукер“, а от 31 май до 2 юни е 23-то издание на Международния детски фолклорен танцов фестивал „Приятелство без граници“.