Дрейк и Риана имаха доста продължителна и драматична връзка с множество събирания и разделяния - те бяха заедно от 2005 г. до 2016 г. Рапърът и сега признава, че е разочарован, че не е получил "живот като от приказките".

И е искал Риана да бъде майка на децата му. Той каза пред The Shop: "Докато животът се оформя и те учи на собствените ти уроци, аз се озовах в ситуация, в която нямам своя приказка, нямам нещо като: "О, Дрейк създаде семейство с Риана и това е просто толкова перфектно". Имаше време, в което наистина исках нещо такова".

Дрейк направи емоционална реч по време на наградите Video Vanguard Award на MTV през 2016 г. Тогава той каза за изпълнителката на "Pon De Replay": "Влюбен съм в нея от 22-годишен. Тя е един от най-добрите ми приятели на този свят. Тя е жива легенда в нашата индустрия".

Няколко месеца след това те се разделиха.В началото на 2018 г. Риана сподели: "Сега между нас няма приятелство, но не сме и врагове".